Σημειώνεται ότι ο ηθοποιός γεννήθηκε με ένα «τεμπέλικο μάτι» που διορθώθηκε με φυσικό τρόπο ενώ φοράει διορθωτικούς φακούς από τότε που ήταν 6 ετών.
«Θέλω να πιστεύω ότι είναι πλεονέκτημα» είπε χαρακτηριστικά. «Δεν ήξερα ποτέ κάτι διαφορετικό. Όταν δεν μπορώ να δω το πρωί, πριν βάλω τα γυαλιά μου, είναι ένα διάστημα όπου μπορώ να είμαι με τον εαυτό μου».
Ο Τζίλενχαλ σημείωσε ότι το πρόβλημα όρασής του μερικές φορές βελτιώνει την υποκριτική του δεινότητα. Για παράδειγμα, όταν η αστυνομία είπε στον χαρακτήρα του ότι η σύζυγός του πέθανε στην ταινία πυγμαχίας «Southpaw» του 2015, ο Τζίλενχαλ αφαίρεσε τους φακούς επαφής του για να αναγκάσει τον εαυτό του να ακούσει προσεκτικά.
Το 2017 ο Χολιγουντιανός ηθοποιός, είχε αποκαλύψει στην Telegraph ότι στο σχολείο φορώντας μεγάλα γυαλιά είχε προκαλέσει ανεπιθύμητη συμπεριφορά και πειράγματα.
«Ήμουν εύκολος στόχος» είπε για τα σχολικά του χρόνια. «Και ήμουν πάντα ένα ευαίσθητο παιδί».
