Κατά μήκος του, ο περιπατητής συναντά ορισμένα από τα πιο εμβληματικά κτίρια, αρχοντικά κτίσματα του περασμένου αιώνα, που ευτυχώς κατάφεραν να διασωθούν και να αποτελούν σήμερα σήμα κατατεθέν της «γαλάζιας πολιτείας».
Στο διάβα του χρόνου ο δρόμος αυτός άλλαξε τρία ονόματα. Όπως εξηγεί, μιλώντας στο ΑΠΕ-ΜΠΕ, ο ερευνητής τοπικής ιστορίας Κώστας Παπακοσμάς, «η αρχική ονομασία ήταν οδός Φιλίππου. Στα ταραγμένα μετεμφυλιακά χρόνια ονομάσθηκε οδός "Στρατηγού Σκόμπυ". Στα μέσα της δεκαετίας του 1950, οι συγκεντρώσεις και οι διαμαρτυρίες για τη στάση των Άγγλων στο μαρτυρικό νησί της Κύπρου και η πίεση των νέων της Καβάλας, ανάγκασαν τον δήμο να μετονομάσει την οδό σε "Κύπρου", όπως είναι γνωστή μέχρι και σήμερα». Αξίζει, επίσης, να αναφερθεί πως ο κάθετος δρόμος προς την οδό Κύπρου φέρει το όνομα του πρώτου προέδρου της Κυπριακής Δημοκρατίας. Είναι η Εθνάρχου Μακαρίου.
Τέσσερα από τα πιο σημαντικά κτίσματα της πόλης, το καθένα με τη δική του ξεχωριστή ιστορία, δεσπόζουν στην οδό Κύπρου:
Η μονή Λαζαριστών
Πιθανή χρονολογία κατασκευής είναι το διάστημα από το 1888 έως το 1892. Το συγκρότημα κτίστηκε από τον Βαρώνο Βιξ, χάρη στην παρουσία στην πόλη της Καβάλας του καθολικού ιερέα Étienne Zougla. Χρησιμοποιήθηκε αρχικά ως μονή των Λαζαριστών και αργότερα ως Γαλλικό Προξενείο και σχολείο. Στο πρόπυλο υπάρχει γλυπτό του Αγίου Βικεντίου, ιδρυτή του τάγματος των Λαζαριστών. Σήμερα, στους χώρους του λειτουργεί ακόμα η καθολική εκκλησία της πόλης, αφιερωμένη στον Απόστολο Παύλο.
Το μέγαρο Wix
Το κτήριο με το χαρακτηριστικό κίτρινο χρώμα κατασκευάστηκε το 1906. Δένει αρμονικά με το γειτονικό δημαρχείο, με τα νεογοτθικά του στοιχεία. Ιδιοκτήτης ήταν ο Βαρόνος Αδόλφος Ζολνάι Βιξ (Wix), ανώτατο στέλεχος των επιχειρήσεων Herzog. Το κτήριο αγόρασε στα 1926 μια αμερικανική καπνεμπορική εταιρεία και αργότερα πέρασε στα χέρια της Glen Tobacco Company. Σήμερα ανήκει στον δήμο Καβάλας.
Το Δημαρχείο - μέγαρο Herzog
Πρόκειται για ένα καθόλα εντυπωσιακό κτίσμα που μιμείται αρχιτεκτονικά παλιούς πύργους της Ουγγαρίας με νεογοτθικά στοιχεία. Οικοδομήθηκε προς το τέλος της δεκαετίας του 1890 και ανήκε στην ιδιοκτησία του Ούγγρου καπνέμπορου Πιέρ Έρτζοχ (Herzog). Το κτήριο αποτελεί το δημαρχείο της Καβάλας από το 1937. Ιδιαίτερες είναι οι έξι θέσεις στην πρόσοψη, στις οποίες υπάρχουν διακοσμητικές παραστάσεις - οικόσημα.
Η Μεγάλη Λέσχη
Ανεγέρθηκε από τη Φιλόπτωχο Αδελφότητα Κυριών Καβάλας στα 1909-1910. Αρχιτεκτονικά είναι ένα δείγμα της εκλεκτικιστικής αντίληψης, κυριαρχούν όμως σε αυτό τα νεοκλασικιστικά και νεοαναγεννησιακά μοτίβα, όπως φαίνονται στα κιονόκρανα και τα διαζώματα. Στο στηθαίο υπήρχαν αγαλματίδια, ένα από τα οποία εικονίζει αρχαιοελληνική μορφή στον τύπο της Αρτέμιδος σε κυνήγι.
Το μέγαρο Τόκου
Κτίστηκε από τον καπνέμπορο Δ. Τόκκο στα 1879, σύμφωνα με την επιγραφή που σώζεται πάνω από το υπέρθυρο. Είναι ενδιαφέρον συνδυασμός κατοικίας και επαγγελματικής στέγης. Σήμερα ανήκει στο υπουργείο Πολιτισμού και στεγάζει την Εφορεία Αρχαιοτήτων Καβάλας - Θάσου. Στο παρελθόν είχε χρησιμοποιηθεί ως προξενείο, ενώ μετά την απελευθέρωση της πόλης από τους Τούρκους, αποτέλεσε το πρώτο δημαρχείο.
Πάνω από την οδό Κύπρου και πίσω ακριβώς από τη Μεγάλη Λέσχη ορθώνεται το παλιό παρθεναγωγείο που μέχρι πρόσφατα στέγαζε το 10ο δημοτικό σχολείο και σχεδόν δίπλα βρίσκεται το κτήριο της μητροπόλεως και η Πνευματική Εστία. Μπροστά από την οδό Κύπρου απλώνεται ο δημοτικός κήπος με το ηρώο της πόλης, το άγαλμα της Ελευθερίας και τις προτομές σημαντικών ιστορικών προσωπικοτήτων της τοπικής ιστορίας και της ελληνικής ιστορίας γενικότερα.
Στην αρχή της οδού Κύπρου βρίσκεται το χαρακτηριστικό κτήριο υπηρεσιών του ΟΤΕ, που κατασκευάστηκε πάνω στα χνάρια του παλιού αναγνωστηρίου των καπνεργατών που γκρεμίστηκε την δεκαετία του 1930.
Στιγμές και άνθρωποι που σημάδεψαν τον δρόμο
«Ο δρόμος αυτός της πόλης», σημειώνει ο κ. Παπακοσμάς, «γνώρισε σημαντικά πρόσωπα και μεγάλες στιγμές. Ήταν και παραμένει ένας πολύ ιδιαίτερος δρόμος με τη δική του ξεχωριστή ιστορία. Φιλοξένησε μεγάλα γεγονότα και χιλιάδες λαού που ζητούσαν ανθρώπινες συνθήκες εργασίας και αξιοπρεπή διαβίωση στις δεκάδες κινητοποιήσεις των καπνεργατών της πόλης. Περπάτησαν σε αυτόν και στα κτίριά του φιλοξενήθηκαν βασιλείς, πρωθυπουργοί, πρόεδροι Δημοκρατίας, καθηγητές, διανοούμενοι, στρατεύματα κατοχής, δικτάτορες, λάτρεις του τζόγου. Φιλοξένησε πλειάδα διαλέξεων και εκδηλώσεις κάθε είδους, ακόμα και τα γραφεία μιας τοπικής εφημερίδας».
Αν θα έπρεπε πάντως σήμερα κάποιος να ξεχωρίσει ένα από τα κτίσματα που βρίσκονται κατά μήκος αυτού του λιθόστρωτου ιστορικού δρόμου, θα ήταν σίγουρα η Μεγάλη Λέσχη. «Εντυπωσιακή και αγέρωχη, αποτελεί ένα από τα πιο εμβληματικά κτίρια της Καβάλας, κατασκευασμένο πριν από έναν αιώνα και κάτι παραπάνω. Έγινε για να ενισχύσει την λειτουργία του νοσοκομείου "Ευαγγελισμός" της Ελληνορθόδοξης κοινότητας, την περίοδο ακόμα της Τουρκοκρατίας. Στους εντυπωσιακούς χώρους της με τις πορσελάνινες θερμάστρες, τους μεγάλους καθρέφτες και τις τοιχογραφίες στεγάστηκαν τράπεζες, η στρατιωτική λέσχη, τα γραφεία μιας τοπικής εφημερίδας, ένα καταστήματα επίπλων, η δημοτική βιβλιοθήκη, διάφορα γραφεία συλλόγων, εκθέσεις ζωγραφικής αλλά και το δημοτικό συμβούλιο. Γευμάτισαν σε αυτήν όλα τα σημαίνοντα πρόσωπα της νεότερης ελληνικής ιστορίας, όταν επισκέπτονταν την Καβάλα, και από το αναλόγιό της μίλησαν εκατοντάδες επιφανείς καθηγητές και άνθρωποι του πνεύματος» επισημαίνει ο κ. Παπακοσμάς.
Πάντως, τα τελευταία δεκαπέντε χρόνια, χάρη και στην ύπαρξη ενός καφέ - μπαρ με ιδιαίτερη αρχιτεκτονική, που ξεκίνησε να λειτουργεί στον συγκεκριμένο δρόμο, η οδός Κύπρου έχει γίνει ένα από τους πιο δημοφιλείς τόπους συνάντησης στην πόλη.
