Το αεροσκάφος της εταιρείας απογειώθηκε γύρω στις 17.05 (ώρα Ελλάδας) από το αεροδρόμιο Φορτ Λόντερντεϊλ της Φλόριντας με προορισμό τη Σάντα Κλάρα. Η επιβίβαση των πρώτων επιβατών έγινε σε εορταστική ατμόσφαιρα, υπό τα χειροκροτήματα των συγκεντρωμένων. Ένα συγκρότημα σάλσα έπαιζε κλασικά κουβανικά τραγούδια, όπως το Guantanamera, συνοδεύοντας τους επιβάτες.
Η πτήση 387, που πραγματοποιείται κατόπιν μιας συμφωνίας στην οποία κατέληξαν Ουάσινγκτον και Αβάνα τον περασμένο Φεβρουάριο, αποτελεί «μια μεγάλη ιστορική στιγμή», τόνισε ο Μαρκ Γουέιλς, ο διευθυντής του αεροδρομίου. Την συνέκρινε μάλιστα με την πτώση του Τείχους του Βερολίνου ή με τα πρώτα βήματα του ανθρώπου στη Σελήνη. «Είναι ένα μικρό αεροσκάφος για τους επιβάτες αλλά μια τεράστια πρόοδος για την επανασύνδεση της ανθρωπότητας», χαριτολόγησε.
