Ο Λεωνίδας Θεοδωρακάκης γεννήθηκε στον Πειραιά στις 9 Σεπτεμβρίου 1929 και μεγάλωσε στον Πειραιά. Το 1963 έγινε πάρεδρο μέλος και το 1964 έγινε μέλος της εφορίας του Κολυμβητικού τμήματος και εν συνεχεία αναπληρωτής εφόρου. Το 1967 εξελέγη τακτικό μέλος στους 100 « Αθάνατους » και το ίδιο έτος εισήλθε στο Διοικητικό Συμβούλιο του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ ως έφορος του Κολυμβητικού τμήματος (κολύμβηση, υδατοσφαίριση και καταδύσεις).
Στις 4 Δεκεμβρίου 1970 αναλαμβάνει παράλληλα και καθήκοντα αρχηγού του ποδοσφαιρικού τμήματος και εν συνεχεία και ταμίας, μέχρι τον Σεπτέμβριο του 1975 αφού εν τω μεταξύ έχουν γίνει αρχαιρεσίες και έχει εκλεγεί νέα διοίκηση.
Το 1976 εκλέγεται μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της Ε. Π. Ο. και μέλος της τεχνικής επιτροπής. Το 1977 επιστρέφει στο Διοικητικό Συμβούλιο του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ ως Α΄Αντιπρόεδρος, Γενικός Αρχηγός και υπεύθυνος του ποδοσφαιρικού τμήματος μέχρι τον Νοέμβριο του 1979 που εν των μεταξύ έχει συστηθεί η ΠΑΕ την οποία έχουν αναλάβει οι εφοπλιστές με πρόεδρο τον Σταύρο Νταϊφά.
Στο διάστημα αυτό της θητείας του στο Ποδόσφαιρο κατέκτησε 3 Πρωταθλήματα και 3 Κύπελλα. Το 1980 έγινε μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της Ε. Π. Ο. στο οποίο παρέμεινε συνεχώς μέχρι τον Σεπτέμβριο του 1990 εκλεγείς Αντιπρόεδρος, Ταμίας, και Πρόεδρος διάφορων επιτροπών, μέλος της τεχνικής επιτροπής και έφορος Εθνικών Ομάδων. Από το 1992 έως το 2001 διετέλεσε μέλος του Δ. Σ. της ΕΣΑΚΕ. Το 1987 διετέλεσε Γενικός Γραμματέας της ΔΕΚΑΒ μέχρι και τον Σεπτέμβριο του 1990.
Τον Ιούλιο του 1990 επανήλθε στον ΟΛΥΜΠΙΑΚΟ και από το 1991 έως το 2008 ήταν Πρόεδρος του Ερασιτέχνη ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ 18 συνεχή χρόνια επανεκλεγόμενος σε όλες τις εκλογές που διεξήχθησαν (6 θητείες) ενώ ήταν Πρόεδρος του ΤΑΑ (Πετοσφαίριση Ανδρών) και παραμένει μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της ΠΑΕ και μέχρι το 2009 στην ΚΑΕ. Από το 1991 ως Πρόεδρος έχει κατακτήσει στην Υδατοσφαίριση Ανδρών 13 Πρωταθλήματα, 11 Κύπελλα, 8 Double, το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα το 2002, το Ευρωπαϊκό Super Cup το 200, στην Πετοσφαίριση Ανδρών 9 Πρωταθλήματα, 7 Κύπελλα, 6 Double και το Top Teams Cup το 2005, στην Κολύμβηση έχει κατακτήσει δεκάδες Πρωταθλήματα και αφού έθεσε τις βάσεις για την θρυλική πορεία του τμήματος αυτού από το 1969 συνεχίζει μέχρι σήμερα.
Επίσης έχει κατακτήσει πολλά Πρωταθλήματα και διακρίσεις και στα υπόλοιπα τμήματα του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ Σ. Φ. Π. Στα χρόνια αυτά διετέλεσε επίσης Πρόεδρος στις περισσότερες Γενικές Συνελεύσεις της ΠΑΕ, του ΟΣΦΠ αλλά και διαφόρων Ομοσπονδιών. Το 2008 η Γενική Συνέλευση τον ανακήρυξε ομόφωνα Επίτιμο Πρόεδρο του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ Σ.Φ.Π. , που με αυτή την ιδιότητα εξακολουθεί να μετέχει στη νέα Διοίκηση που προήλθε από τις αρχαιρεσίες της 30ης Ιουνίου 2011. Την 1η Δεκεμβρίου μετά από αρχαιρεσίες εξελέγη νέα Διοίκηση και ανέλαβε τον Σύνδεσμο προκειμένου να μην καταλήξει στην αναγκαστική λύση του Πρωτοδικείου.
Ως Πρόεδρος αυτής της διοίκησης που αποτελείτο από 10 μέλη και τον Πρόεδρο, μέσα σε μικρό χρονικό διάστημα, κλήθηκε να βρει τρόπους διαχείρισης των σοβαρών προβλημάτων του Συνδέσμου και να έρθει σε επαφή με άτομα τα οποία θα μπορούσαν να βοηθήσουν τον Ερασιτέχνη Ολυμπιακό για να ξεπεράσει τις τεράστιες δυσκολίες του, πράγμα το οποίο και έπραξε σε ένα μεγάλο μέρος του, μέχρι και την 30/6/2011, συμβάλλοντας στην ολοκλήρωση των αγωνιστικών υποχρεώσεων του Συνδέσμου, με την κατάκτηση των περισσοτέρων τίτλων από κάθε άλλη χρονιά.
