Ο ηθοποιός έχει ήδη ένα Όσκαρ πρώτου αντρικού ρόλου το οποίο απέσπασε το 2016 για τον ρόλο του στην ταινία «The Revenant».
Σύμφωνα με την βρετανική εταιρεία στοιχημάτων Coral ο ΝτιΚάπριο είναι μέχρι στιγμής το απόλυτο φαβορί για να κερδίσει το βραβείο του καλύτερου ηθοποιού στα Όσκαρ 2020 για το ρόλο του ως τον τηλεοπτικό αστέρα Ρικ Ντάλτον στο «Once Upon a Time in Hollywood», που είναι η ένατη ταινία του Κουέντιν Ταραντίνο.
«Ο Λεονάρντο ΝτιΚάπριο τελικά κέρδισε το Όσκαρ το 2016, αλλά θα μπορούσε να προσθέσει στη συλλογή του ακόμα ένα Όσκαρ, καθώς οι αποδώσεις στα στοιχήματα δίνουν 4-1 υπέρ του» δήλωσε ο Χάρι Άιτκενχάιντ του Coral.
«Η τελευταία ταινία του Ταραντίνο είναι από τα φαβορί για το Όσκαρ καλύτερης ταινίας» πρόσθεσε ο Άιτκενχάιντ.
Στην ταινία πρωταγωνιστεί επίσης ο Μπραντ Πιτ στο ρόλο του Κλιφτ Μπουθ και η Μάργκοτ Ρόμπι στο ρόλο της Σάρον Τέιτ.
