Το πιο δύσκολο, θεωρητικά, έργο έχουν Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός. Οι «πράσινοι», μετά τη μίνι προετοιμασία στην Κύπρο, υποδέχονται τον Βόλο που θέλει να πάρει ρεβάνς για το βαρύ 5-1 με το οποίο ηττήθηκε στο πρωτάθλημα.
Οι «ερυθρόλευκοι», που πήγαν στην Ισπανία εκμεταλλευόμενοι τη διακοπή, φιλοξενούν τον Ατρόμητο που στον πρώτο γύρο αποδείχθηκε «σκληρό καρύδι».
Από την πλευρά τους, ΑΕΚ και ΠΑΟΚ αναμένεται εύκολα ή δύσκολα να πάρουν προβάδισμα πρόκρισης, με τον «δικέφαλο» να αντιμετωπίζει την (πρωτοπόρο με 6/6 στη Super League 2) Κηφισιά.
Οι «ασπρόμαυροι» πηγαίνουν στην Καλαμάτα για να παίξουν με τη «Μαύρη Θύελλα», ενώ ο Άρης, καλείται να ξεπεράσει το εμπόδιο του Λεβαδειακού, με το πρώτο ματς να διεξάγεται στην πρωτεύουσα της Βοιωτίας.
Ενδιαφέρον παρουσιάζει η αναμέτρηση του Απόλλωνα Παραλιμνίου με τον Αγιο Νικόλαο, σύλλογοι αμφότεροι της Γ’ Εθνικής. Στη SuperLeague 2 αγωνίζονται Πανσερραϊκός και Απόλλωνας Πόντου που κοντράρονται στις Σέρρες ενώ η Λαμία, με τον Σάββα Παντελίδη στον πάγκο της, περιμένει την Καλλιθέα.
Το πρόγραμμα των πρώτων αγώνων της φάσης των «16»:
Τετάρτη 14 Δεκεμβρίου
14:00 Απόλλων Παραλιμνίου - ΑΟ Αγίου Νικολάου
15:00 Καλαμάτα - ΠΑΟΚ
18:00 Λαμία - Καλλιθέα
Πέμπτη 15 Δεκεμβρίου
17:30 Παναθηναϊκός - ΝΠΣ Βόλος
19:30 Ολυμπιακός - Ατρόμητος Αθηνών
21:30 Κηφισιά - ΑΕΚ
Παρασκευή 16 Δεκεμβρίου
14:00 Πανσερραϊκός - Απόλλων Πόντου
16:00 Λεβαδειακός - Άρης
Σε αυτήν τη φάση οι αγώνες είναι διπλοί. Δεν ισχύει ο κανονισμός του εκτός έδρας γκολ. Σε περίπτωση ισοπαλίας μετά τους δυο αγώνες, ακολουθεί παράταση και, εφόσον χρειαστεί, η διαδικασία των πέναλτι.
