Ο Κιθ συνεργάστηκε με τον σκηνοθέτη Ζακ Νοντέ (Jacques Naudé), σύζυγο της κόρης του, της Αλεξάντρα Ρίτσαρντς. Ο Νοντέ τράβηξε απλούς Αμερικανούς, όλων των ηλικιών, από έναν άντρα που κουρεύει το χορτάρι στο λιβάδι, μέχρι ένα αγοράκι που μαθαίνει να παίζει ντραμς, μέχρι μικρά κορίτσια που κάνουν εξάσκηση cheerleading. Προς το τέλος του κλιπ, βλέπουμε τον Ρίτσαρντς να κάθεται έξω, δίπλα σε ένα βάζο με φρεσκοκομμένα λουλούδια.
«Το “Hate It When You Leave” είναι κάτι για τα αυτιά σας και τα μάτια σας και για τις καρδιές σας!» είπε, σύμφωνα με το Rolling Stone, ο Ρίτσαρντς για το καινούργιο βιντεοκλίπ.
Το τραγούδι επανακυκλοφορεί ως κόκκινο επτάιντσο σιγκλάκι σε βινύλιο. Στην πίσω πλευρά, μια ερμηνεία του κλασικού μπλουζ «Key to the Highway», που αρχικά ήταν διαθέσιμη μόνο στη ιαπωνική εκδοχή του «Main Offender».
