Τη δυνατότητα να επαναχαρακτηρίζουν συναλλαγές και να καταλογίζουν σημαντικούς φόρους διαθέτουν οι φορολογικές αρχές μέσω της γενικής αντικαταχρηστικής ρήτρας, η οποία τους επιτρέπει, κατά τον προσδιορισμό του φόρου, να αγνοούν κάθε τεχνητή διευθέτηση που αποσκοπεί στην αποφυγή της φορολόγησης και οδηγεί σε φορολογικό όφελος.
Η συγκεκριμένη ρήτρα δεν συνοδεύεται από ποινές ή άλλες κυρώσεις, αλλά λειτουργεί αποκλειστικά ως εργαλείο αναπροσδιορισμού της φορολογικής υποχρέωσης, προσαρμοσμένο στην απρόβλεπτη δυναμική της οικονομικής πραγματικότητας. Ωστόσο, η ιδιαίτερα ευρεία διατύπωσή της, με κεντρική έννοια την «τεχνητή διευθέτηση» και την ενδεικτική περιπτωσιολογία που τη συνοδεύει, δημιουργεί προβληματισμό ως προς την ασφάλεια δικαίου και τη βεβαιότητα του φόρου, καθώς αφήνει σημαντικό περιθώριο ερμηνείας στην κρίση των ελεγκτικών αρχών.
Ο κίνδυνος αυτός περιορίζεται εν μέρει από τη ρητή πρόβλεψη ότι το βάρος απόδειξης για τη συνδρομή των προϋποθέσεων εφαρμογής της ρήτρας φέρει η ίδια η φορολογική διοίκηση που την επικαλείται.
Παρά ταύτα, επισημαίνεται ότι η χρήση της γενικής αντικαταχρηστικής ρήτρας θα πρέπει να γίνεται μόνο σε εξαιρετικές περιπτώσεις και με ιδιαίτερη προσοχή και τεκμηρίωση, καθώς σε αντίθετη περίπτωση ελλοχεύει ο κίνδυνος να μετατραπεί από μέσο διασφάλισης της φορολογικής δικαιοσύνης σε εργαλείο αυθαιρεσίας.
Ενδεικτικά, η γενική αντικαταχρηστική ρήτρα μπορεί να εφαρμοστεί σε περιπτώσεις όπου μια επιχείρηση ιδρύει θυγατρική σε χώρα με ευνοϊκό φορολογικό καθεστώς χωρίς ουσιαστική οικονομική δραστηριότητα, μεταφέροντας εκεί κέρδη μέσω ενδοομιλικών χρεώσεων ή δικαιωμάτων, με μοναδικό σκοπό τη μείωση της φορολογίας στην Ελλάδα. Σε μια τέτοια περίπτωση, η φορολογική διοίκηση μπορεί να αγνοήσει τη δομή αυτή ως τεχνητή και να φορολογήσει τα κέρδη σαν να είχαν παραμείνει στη χώρα.
Αντίστοιχα, αντικείμενο επαναχαρακτηρισμού μπορεί να αποτελέσει μια σειρά διαδοχικών συναλλαγών, όπως η πώληση ακινήτου μέσω ενδιάμεσης εταιρείας ειδικού σκοπού, όταν από τα πραγματικά δεδομένα προκύπτει ότι η ενδιάμεση αυτή οντότητα δεν έχει άλλη λειτουργία πέρα από τη μείωση του φόρου μεταβίβασης ή υπεραξίας. Στην περίπτωση αυτή, οι φορολογικές αρχές δύνανται να παρακάμψουν το ενδιάμεσο στάδιο και να επιβάλουν τον φόρο με βάση την ουσία της συναλλαγής.
Τέλος, εφαρμογή της ρήτρας μπορεί να υπάρξει και σε περιπτώσεις μετατροπής εισοδήματος, όπως όταν αμοιβές από παροχή εργασίας εμφανίζονται τεχνητά ως μερίσματα ή αμοιβές διοίκησης μέσω εταιρικής δομής, προκειμένου να τύχουν ευνοϊκότερης φορολογικής μεταχείρισης. Εφόσον αποδειχθεί ότι η δομή αυτή δεν εξυπηρετεί πραγματικό επιχειρηματικό σκοπό, η φορολογική διοίκηση μπορεί να αναγνωρίσει το εισόδημα με βάση τον πραγματικό του χαρακτήρα και να καταλογίσει τον αντίστοιχο φόρο.
